| Challenger Savannah | 04/24 18:00 | 25 | [290] 크루포드, 올리버 v 디아즈 아코스타, 파군도 [160] | 1-6,2-6 | |
| Challenger Morelos | 04/19 22:00 | 26 | [113] 덕워스, 제임스 v 크루포드, 올리버 [298] | 3-6,7-6,6-2 | |
| Challenger Morelos | 04/18 00:50 | 25 | [228] 메지아, 니콜라스 v 크루포드, 올리버 [298] | 6-7,6-3,3-6 | |
| Challenger Leon | 04/12 18:00 | 26 | [304] 크루포드, 올리버 v 메지아, 니콜라스 [234] | 6-7,6-7 | |
| Challenger Leon | 04/10 22:40 | 25 | [304] 크루포드, 올리버 v 레이스 다 실바, 조아오 루카스 [291] | 6-3,3-6,6-3 | |
| ITF M25 Mysuru | 04/01 04:00 | 28 | [312] 엘리스, 블랙 v 크루포드, 올리버 [290] | 7-5,6-3 | |
| ITF M25 Mysuru | 03/31 06:45 | 27 | 백스, 플로렌트 v 크루포드, 올리버 | 4-6,0-6 | |
| ITF M25 Mysuru | 03/30 04:15 | 26 | 에크발, 이사크 v 크루포드, 올리버 | 3-6,3-6 | |
| ITF M25 Mysuru | 03/29 04:00 | 25 | Manish Ganesh v 크루포드, 올리버 | 1-6,3-6 | |
| ITF M25 Lucknow | 03/24 04:30 | 27 | [401] Mukund, S. v 크루포드, 올리버 [290] | 7-6,6-2 | |
| ITF M25 Lucknow | 03/23 06:10 | 26 | 라와트, 시달트 v 크루포드, 올리버 | 1-6,2-6 | |
| ITF M25 Lucknow | 03/22 05:50 | 25 | 로프하겐, 조지 v 크루포드, 올리버 | 6-2,3-6,3-6 | |
| Challenger Waco | 02/27 17:00 | 19 | [324] 블란치, 울리세스 v 크루포드, 올리버 [287] | 7-6,6-3 | |
| Challenger Waco | 02/26 21:05 | 14 | [363] Decamps, Gabriel v 크루포드, 올리버 [317] | 4-6,3-6 | |
| ITF M25 Monastir | 02/19 11:10 | 29 | [321] 크루포드, 올리버 v 에차르구이, 모에즈 [385] | 2-6,6-4,6-1 | |
| ITF M25 Monastir | 02/18 09:30 | 28 | [442] Bertrand, Robin v 크루포드, 올리버 [321] | 1-6,6-1,2-6 | |
| ITF M25 Monastir | 02/17 11:30 | 27 | [321] 크루포드, 올리버 v 오우카, 아지즈 [428] | 6-4,6-3 | |
| ITF M25 Monastir | 02/16 08:30 | 26 | 크루포드, 올리버 v 포텐자, 루카 | 6-3,6-4 | |
| ITF M25 Monastir | 02/15 08:30 | 25 | [321] 크루포드, 올리버 v 피치온, 안드레아 [379] | 6-2,6-3 | |
| ITF M25 Bath | 02/10 13:00 | 27 | Marie, Jules v 크루포드, 올리버 | 3-6,6-3,6-4 | |
| ITF M25 Bath | 02/09 11:55 | 26 | 키자메토비치, 아지즈 v 크루포드, 올리버 | 6-4,4-6,1-6 | |
| ITF M25 Bath | 02/08 10:00 | 25 | Rodriguez, Damian v 크루포드, 올리버 | 7-6,4-6,4-6 | |
| ITF M25 Al Zahra | 01/25 11:45 | 25 | [325] 크루포드, 올리버 v 에렐, 얀키 [500] | 3-6,2-6 | |
| ITF M25 Doha | 01/17 12:00 | 25 | 크루포드, 올리버 v 비스커, 니엘스 | 6-4,4-6,3-6 | |
| ITF M25 Mumbai | 11/19 05:00 | 28 | [355] 크루포드, 올리버 v 팔란, 도미니크 [466] | 6-7,1-6 | |
| ITF M25 Mumbai | 11/18 04:30 | 27 | [355] 크루포드, 올리버 v 칼리얀다 푸나차, 니키 [428] | 6-2,6-0 | |
| ITF M25 Mumbai | 11/17 04:30 | 26 | 크루포드, 올리버 v Sandesh Dattatray Kurale | 6-0,6-0 | |
| ITF M25 Mumbai | 11/16 04:00 | 25 | 크루포드, 올리버 v Aryan Shah | 6-0,6-3 | |
| ITF M25 Indore | 11/13 05:00 | 29 | [369] 크루포드, 올리버 v 팔란, 도미니크 [465] | 6-1,1-6,6-3 | |
| ITF M25 Indore | 11/12 05:00 | 28 | 크루포드, 올리버 v Shin, Woobin | Retired |