Stadium: Court 2 Round: 54 Ground: Clay
| ITF M25 Risskov/Aarhus | 2023/06/11 08:00 | Gustav Theilgaard v 카틱, 니콜라이 | 3-6,2-6 |
| UTR Pro Copenhagen | 2023/06/02 13:17 | Gustav Theilgaard v Hjorth, Philip | 6-7,4-6 |
| UTR Pro Copenhagen | 2023/05/31 07:30 | Gustav Theilgaard v Oliver Valentinsson | 6-4,6-4 |
| UTR Pro Copenhagen | 2023/05/30 06:00 | Gustav Theilgaard v Adam Kresina | 6-0,7-5 |
| UTR Pro Copenhagen | 2023/05/29 09:35 | Gustav Theilgaard v Adamantios Stavrakas | 6-3,3-6,6-1 |
| UTR Pro Copenhagen | 2023/05/28 08:52 | Gustav Theilgaard v Oskar Brostrom Poulsen | 6-4,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series Copenhagen | 2021/06/20 11:00 | 클로브 닐슨, 제스퍼 v Gustav Theilgaard | 3-6,0-3 |
| UTR Pro Tennis Series Copenhagen | 2021/06/19 11:30 | Gustav Theilgaard v Pierre, Hugo | 6-4,7-5 |
| ITF M15 Kamen | 2023/06/26 10:00 | 반 발, 알로이스 요하네스 윌렘 v 세르게예프, 이반 | 6-3,6-2 |
| UTR Pro Hilversum | 2023/06/10 07:30 | Sander Jong v 세르게예프, 이반 | 6-2,6-0 |
| UTR Pro Hilversum | 2023/06/09 06:00 | 세르게예프, 이반 v Sklenka, Victor | 6-4,6-7,6-0 |
| UTR Pro Hilversum | 2023/06/07 07:30 | 세르게예프, 이반 v 쿤돔, 줄리안 | 6-3,6-2 |
| UTR Pro Hilversum | 2023/06/06 06:00 | 세르게예프, 이반 v 로베르트, 퀸틴 | 4-6,2-5 |
| UTR Pro Hilversum | 2023/06/05 07:30 | 덴 헤이젤, 구이 v 세르게예프, 이반 | 0-6,2-6 |
| UTR Pro Zadar | 2023/03/29 07:30 | 세르게예프, 이반 v 아지두코비치, 두제 | 1-6,0-1 |
| UTR Pro Zadar | 2023/03/28 07:30 | 세르게예프, 이반 v 프리호드코, 올레그 | 6-4,3-6,0-6 |