Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M25 Rome | 2023/05/30 13:35 | 크루포드, 올리버 v Giammarco Gandolfi | 6-0,6-3 |
| Challenger Skopje | 2023/05/25 09:30 | 코메사나, 프란시스코 v 크루포드, 올리버 | 6-4,6-1 |
| Challenger Skopje | 2023/05/24 09:00 | 호우케스, 맥스 v 크루포드, 올리버 | 4-6,2-6 |
| Challenger Skopje | 2023/05/23 08:30 | 크루포드, 올리버 v 푸시넬리 데 알메이다, 마테우스 | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/19 10:05 | Topo, Marko v 크루포드, 올리버 | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/18 14:00 | 므비디, 뭰드와 v 크루포드, 올리버 | 0-6,2-6 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/17 11:15 | 로드리구에즈 로드리구에즈, 요한 알렉산더 v 크루포드, 올리버 | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Varnamo | 2023/05/14 08:15 | 마다라스, 드라고스 니콜라에 v 크루포드, 올리버 | 7-6,6-1 |
| ITF M25 Rome | 2023/05/30 14:15 | Hayato Matsuoka v Marcello Serafini | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Warmbad-Villach | 2023/05/22 13:00 | Marcello Serafini v 핸델, 팀 | 4-6,6-1,3-6 |
| ITF M25 Reggio Emilia | 2023/05/18 11:30 | Marcello Serafini v 바체로트, 발렌틴 | 2-6,6-3,6-7 |
| ITF M25 Reggio Emilia | 2023/05/17 07:30 | 핸델, 팀 v Marcello Serafini | 6-7,6-2,4-6 |
| Challenger Francavilla | 2023/05/07 14:55 | 에차르구이, 모에즈 v Marcello Serafini | 6-1,3-6,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/26 08:00 | Marcello Serafini v 엘하드, 마티스 | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/25 12:30 | Marcello Serafini v 푸졸 나바로, 브루노 | 6-7,6-4,6-3 |
| ITF M25 Sharm El Sheikh | 2023/04/19 08:30 | 사프와트, 모하메드 v Marcello Serafini | 6-4,6-2 |