Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/18 12:45 | 론칼리, 시몬 v Hess, Sean | 7-6,6-2 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/21 12:30 | Iliyan Radulov v 론칼리, 시몬 | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/21 07:00 | 이바노브, 시몬 안토니 v 론칼리, 시몬 | 3-6,6-3,4-6 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/20 07:00 | 론칼리, 시몬 v 프리호드코, 올레그 | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/19 08:20 | 론칼리, 시몬 v 소렌티노, 루이기 | 6-1,4-6,7-5 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/18 12:45 | 론칼리, 시몬 v Hess, Sean | 7-6,6-2 |
| Challenger Francavilla | 2023/05/07 09:00 | 론칼리, 시몬 v 웨이스, 알렉산더 | 7-5,4-6,3-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/03/28 09:30 | 론칼리, 시몬 v 피에트리, 벤자민 | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/03/24 08:30 | 호, 레이 v 론칼리, 시몬 | 6-7,6-2,6-3 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/22 12:45 | Hess, Sean v Vardan Manukyan | 7-6,7-5 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/18 12:45 | 론칼리, 시몬 v Hess, Sean | 7-6,6-2 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/16 06:30 | Hess, Sean v 키아리, 로렌초 | 0-6,6-2,10-5 |
| ITF M15 Antalya | 2023/05/07 07:00 | Artem Bogomolov v Hess, Sean | 6-4,4-6,13-11 |
| ITF M15 Antalya | 2023/05/05 10:00 | Ambrogi, Luciano Emanuel v Hess, Sean | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Antalya | 2023/05/04 09:45 | Hess, Sean v 탐, 크리스티안 | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Antalya | 2023/05/03 10:00 | Hess, Sean v Zayid, Mubarak Shannan | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Antalya | 2023/05/02 07:20 | 아가르왈, 리사브 v Hess, Sean | 3-6,2-6 |