Stadium: Court 3 Round: 29 Ground: Clay
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/21 07:00 | 클로크, 데니스 v Iliyan Radulov | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/20 09:45 | 나프, 알렉스 v Iliyan Radulov | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/19 08:00 | Iliyan Radulov v 단쿠, 블라드 안드레이 | 1-6,6-1,6-2 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/18 14:40 | Marquiselli, Victorio v Iliyan Radulov | 1-6,3-6 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/10 09:40 | Iliyan Radulov v 엘하드, 마티스 | 3-6,1-6 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/09 08:00 | Iliyan Radulov v Aleksandar Ljubojevic | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/08 13:05 | Iliyan Radulov v 달제브, 파블 | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/05/04 10:10 | Iliyan Radulov v 벤체트리트, 엘리오트 | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/21 07:00 | 이바노브, 시몬 안토니 v 론칼리, 시몬 | 3-6,6-3,4-6 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/20 07:00 | 론칼리, 시몬 v 프리호드코, 올레그 | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/19 08:20 | 론칼리, 시몬 v 소렌티노, 루이기 | 6-1,4-6,7-5 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/18 12:45 | 론칼리, 시몬 v Hess, Sean | 7-6,6-2 |
| Challenger Francavilla | 2023/05/07 09:00 | 론칼리, 시몬 v 웨이스, 알렉산더 | 7-5,4-6,3-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/03/28 09:30 | 론칼리, 시몬 v 피에트리, 벤자민 | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/03/24 08:30 | 호, 레이 v 론칼리, 시몬 | 6-7,6-2,6-3 |
| ITF M15 Monastir | 2023/03/23 12:20 | 보우레아우, 알렉시스 v 론칼리, 시몬 | 1-6,6-4,4-6 |