| ITF M15 Cairo | 2021/04/24 09:00 | 윈터 로페즈, 벤자민 v 크루포드, 올리버 | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Cairo | 2021/04/23 09:00 | 크루포드, 올리버 v 비달 아조린, 조세 프코 | 6-4,2-6,7-5 |
| ITF M15 Cairo | 2021/04/22 09:25 | 크루포드, 올리버 v 소렌티노, 루이기 | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Cairo | 2021/04/21 10:20 | 크루포드, 올리버 v Francesco M Missere | 6-0,6-0 |
| ITF M15 New Delhi | 2021/04/04 05:30 | 칼리얀다 푸나차, 니키 v 크루포드, 올리버 | 6-3,7-6 |
| ITF M15 New Delhi | 2021/04/03 05:00 | 크루포드, 올리버 v 칼, 시몬 | 6-4,6-3 |
| ITF M15 New Delhi | 2021/04/02 05:30 | Kotzen, Alexander v 크루포드, 올리버 | 4-6,5-7 |
| ITF M15 New Delhi | 2021/04/01 07:50 | Fardeen Qamar v 크루포드, 올리버 | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Cairo | 2021/04/24 09:00 | 미찰스키, 다니엘 v 카페치, 다니엘레 | 2-6,7-6,6-1 |
| ITF M15 Cairo | 2021/04/23 09:00 | 모치즈키, 신타로 v 미찰스키, 다니엘 | 6-3,6-7,4-6 |
| ITF M15 Cairo | 2021/04/22 11:00 | 파사로, 프란세스코 v 미찰스키, 다니엘 | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Cairo | 2021/04/21 14:55 | 지아코미니, 루카 v 미찰스키, 다니엘 | 6-4,6-7,1-6 |
| ITF M15 Cairo | 2021/04/17 08:30 | 담브로시, 지아코모 v 미찰스키, 다니엘 | 3-6,6-4,6-4 |
| ITF M15 Cairo | 2021/04/16 08:30 | Carlos Lopez Montagud v 미찰스키, 다니엘 | 3-6,6-3,4-6 |
| ITF M15 Cairo | 2021/04/15 12:30 | 론칼리, 시몬 v 미찰스키, 다니엘 | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Cairo | 2021/04/14 12:30 | 질, 펠릭스 v 미찰스키, 다니엘 | 6-4,1-6,0-6 |