| ITF M25 Naples | 2019/11/17 14:00 | 크루포드, 올리버 v 존슨, 잔마그누스 | 7-6,6-1 |
| Houston, USA | 2019/11/11 19:05 | 난다, 고빈드 v 크루포드, 올리버 | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Naples | 2019/10/31 16:05 | 크루포드, 올리버 v 로드리구에즈, 크리스티안 (COL) | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Naples | 2019/10/29 15:40 | 크루포드, 올리버 v 라브라도르, 다니엘 | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Naples | 2019/10/28 14:00 | 크루포드, 올리버 v 보산치크, 토마스 | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Naples | 2019/10/27 14:00 | 크루포드, 올리버 v 다시에크, 패트릭 | 6-2,6-0 |
| Challenger Tiburon | 2019/09/24 17:00 | 레셈, 에단 v 크루포드, 올리버 | 6-7,6-4,6-4 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/21 01:00 | 크루포드, 올리버 v 가스톤, 휴고 | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Naples | 2019/11/17 14:00 | 마요, 아이단 v 포르틴, 미켈-알렉산드레 | 6-2,6-2 |
| Orlando, Singles M-ITF-USA-38B | 2019/11/12 15:00 | Lama, Gonzalo v 마요, 아이단 | 7-5,6-2 |
| Orlando, Singles M-ITF-USA-38B | 2019/11/11 15:00 | 마요, 아이단 v 다시에크, 패트릭 | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/06 17:00 | 마요, 아이단 v 브라들레이, 줄리안 | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/05 20:30 | 베르그, 코놀 v 마요, 아이단 | 6-7,3-6 |