Stadium: Court 2 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M25 Naples | 2019/10/29 15:40 | 크루포드, 올리버 v 라브라도르, 다니엘 | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Naples | 2019/10/28 14:00 | 크루포드, 올리버 v 보산치크, 토마스 | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Naples | 2019/10/27 14:00 | 크루포드, 올리버 v 다시에크, 패트릭 | 6-2,6-0 |
| Challenger Tiburon | 2019/09/24 17:00 | 레셈, 에단 v 크루포드, 올리버 | 6-7,6-4,6-4 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/21 01:00 | 크루포드, 올리버 v 가스톤, 휴고 | 3-6,2-6 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/20 00:00 | 로드리구에즈-페이스, 리카르도 v 크루포드, 올리버 | 6-3,6-7,6-7 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/18 23:45 | 사르칼, 수미트 v 크루포드, 올리버 | 3-6,5-7 |
| Challenger Lexington | 2019/07/30 23:40 | 왈라르트, 엔조 v 크루포드, 올리버 | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Naples | 2019/10/30 14:50 | 로드리구에즈, 크리스티안 (COL) v 고메즈, 알레잔드로 | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF M15 Cancun | 2019/10/26 14:15 | 로드리구에즈, 크리스티안 (COL) v 케스텔보임, 마리아노 | 6-3,7-6 |
| ITF M15 Cancun | 2019/10/25 14:15 | 로드리구에즈, 크리스티안 (COL) v 케이스트, 루카 | 7-5,6-3 |
| ITF M15 Cancun | 2019/10/24 15:00 | 로드리구에즈, 크리스티안 (COL) v 파누, 키란팔 | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Cancun | 2019/10/23 20:15 | 로드리구에즈, 크리스티안 (COL) v 반티아, 시드한트 | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Cancun | 2019/10/20 14:15 | 로드리구에즈, 크리스티안 (COL) v Hank, Tigre | 4-6,7-6,3-6 |
| ITF M15 Cancun | 2019/10/19 14:15 | 판타 헤레로스, 조르지 브리안 v 로드리구에즈, 크리스티안 (COL) | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Cancun | 2019/10/18 14:15 | 로페즈 빌라세놀, 게라르도 v 로드리구에즈, 크리스티안 (COL) | 6-7,5-7 |